Cette Vierge de petit format est reconnue comme étant le première œuvre autonome de Léonard. Le tableau a sans doute été réalisé durant la période où Léonard était encore à l’atelier de Verrocchio. On y reconnaît des éléments de la peinture flamande primitive, telles les petites colonnes du plan intermédiaire et le paysage de l’arrière-plan. On y observe aussi nettement – dans la représentation de la Vierge et de l’Enfant Jésus – les formules de composition en vigueur dans l’atelier de Verrocchio.
Ces madones, objets de dévotion privés et destinés à décorer les foyers, constituaient un genre largement répandu à Florence au 15e siècle.
A côté de la relation emplie de tendresse entre la Vierge et l’Enfant, Léonard représente dans un langage symbolique les croyances chrétiennes.
 L’élément symbolique reliant les deux personnages est l’œillet aux pétales cruciformes, que Marie tient délicatement entre deux doigts et que l’Enfant Jésus, le visage grave, cherche à attraper. Le regard et les bras de l’Enfant, qui semble prendre conscience du drame de sa destinée, se tourne vers la fleur – symbole conventionnel de sa futur Passion. L’expression craintive de Jésus contraste avec la tension vers l’objet de son désir. Réalité et symboles son souvent construits par Léonard sur l’équilibre des polarités opposées. En cela, le peintre a su renouveler profondément l’iconographie : nature et symbole ne s’étaient jamais unis aussi intimement.
L’œillet et le vase de cristal, éléments difficiles à représenter, montrent le talent de l’artiste. De même, le drapé sur les genoux de la Vierge : réalisé magistralement, son coloris intense anime le premier plan du tableau très sombre et peu dynamique.